iPodClassicと比べれば圧倒的に容量の小さいiPhoneですので、シンクしている音楽は厳選して入れています。

ですが、もう選曲に悩まなくていいかもしれません。

SimplifyMediaを試してみたのですが、これがあれば外からいつでもどこでも自分のライブラリーにアクセスできて曲が聴けます。

自宅マシンにSimplifyMediaのサイトからダウンロードしたソフトを立ち上げていれば、iPhone上のSimplifyMediaで自宅のiTunesにアクセスできます。

ただセキュリティーの事を考えると、ん〜〜てなところはありますが・・・。それより便利さを取ってしまいます、それも問題でしょうけどね。

設定は全て英語ですからその辺が苦手な人は敷居が高いかもしれませんが試してみる価値はあると思います。

もう一つ問題があります。
一曲聞いた時点で通信定額の上限に達してしまうだろうという事です。
WiFi環境で使うなら関係ありませんが、3Gで使うと一曲で上限まで達してしまうのは間違いないと思います。
まぁこの辺は考え方次第という事ですね。